Путь этой группы был очень труден - они пережили множество бед и напастей, которые никак не кончатся и по сей день. Музыка группы постоянно претерпевала всякого рода изменения...и так 20 лет...
История группы Helloween началась в 1981 году, когда Кай Хансен собрал группу Second Hell, в которую помимо него вошли: гитарист и школьный друг Кая - Piet Sielck; барабанщик Ingo Schwichtenberg и басист Markus Grosskopf. В 1981 было решено сменить название на Iron First. Поиграв чуть-чуть в таком составе из группы уходит Piet Sielck, решивший стать звукоинженером, а на его место пригласили Michael'a Weikath'a, который играл до этогого в Powerfool. И в начале 1984 года группа меняет своё название на Helloween.
Впервые группа "засветилась" в марте 1984 года, на сборнике "Death Metal", который спродюссировала, тогда малоизвестная, рекорд компания "Noise". В этот альбом вошли две песни группы - "Quernst Of Life" и "Metal Invaders". В этом же году группа подписывает контракт с "Noise".
В 1985 году группа выпускает mini-LP "Helloween", а вскоре после выхлда Элпишки они записывают полноценный альбом - "Walls Of Jericho". На этом альбоме и Элпишке можно услышать скоростной и жёсткий спид метал, вокальные партии исполнял на этих альбомах Кай Хансен.
В 1986 году группа записывает сингл "Judas" и Кай Хансен снимает с себя обязанности фронтмэна. И в группу приглашают Michael'a Kiske, чтобы он стал фронтмэном.
Через год выходит второй полноценный альбом группы - "Keeper Of The Seven Keys Part 1". Музыка на этом альбоме стала немного мягче, чем на предыдущем. А в 1988 году мир встретил "Keeper Of The Seven Keys Part 2". Вообще, группа планировала выпустить двойной альбом, но чуваки из "Noise" были против.
В декабре 1988 года из стана Helloween уходит Кай Хансен, так как он был недоволен более мягким звучанием группы. Через некоторое время после ухода Кай собирает свою группу - Gamma Ray.
В 1989 году группа разрывает свой контракт с "Noise" и переходит к "EMI". Из за этого разгорелся скандал, так как группа должна была выпустить ещё несколько альбомов для "Noise", но вскоре конфликт улаживается и на свет выходит "Pink Bubbles Go Ape". На этом альбоме Хеловинщики "немного загнули" - музыка кардинально поменялась в сторону коммерческого саунда. И група начала терять поклонников.
В 1993 году группа записывает самый ПРОВАЛЬНЫЙ свой альбом - "Chameleon". Как только альбом ПРОВАЛИЛСЯ, "EMI" разорвали контракт с "Helloween". Из группы был выгнан Kiske и Ingo Schwichtenberg. Ingo в тот момент баловался наркотой, а когда его уволил он вошёл в глубокую депрессию и 8 марта 1995 года покончил жизнь самоубийством.
Группа опять оказалась в ПОПЕ. Но вскоре они нашли себе нового ударника и вокалиста. Вокалистом стал Andi Deris, а ударником Uli Kush.
В 1994 году группа подписывает контракт с Castle Communications. На этом лэйбле, в этом же году, они записывают новый альбом - "Master Of The Rings". В этом альбоме почувствовалась жёсткость раннего Helloween.
В 1996 году Helloween выпускают альбом, посвящённый памяти Ingo - "The Time Of The Oath". Название альбома придумал Andi Deris. После выхода диска группа отправляется в турне, в ходе которого записывают двойной концертный диск "High Live" и видеокассету с таким же названием.
На альбоме 1998 года "Better Then Raw" звучание становится ещё более мрачным, а лидерство в группе переходит к Andi Deris'у.
В 1999 году группа Helloween Отпраздновала своё пятнадцатилетие и выпустила альбом каверов "Metal Jokebox".
В 2000 году Helloween подписывают контракт с Nucler Blast. И в конце октября этого года выпускают "The Dark Ride".
25 мая 2001 года Helloween впервые заехали в Росиию.
В августе 2001 года из штаба группы приходит ужастнейшая новость - из группы уволены Roland Grapow и Uli Kusch. Причина - они не могут полностью посвятить сабя группе. Группа ищет нового гитариста и барабанщика. В сентябре становится известно имя нового барабанщика группы - Mark Cross, ранее стучавший в Metalium.
2003 новый альбом был записан после серьезных перемен в составе. Группе долго не удавалось найти гитариста, а когда нашли, заболел и покинул коллектив новый барабанщик. Название альбома от части связано с трудностями при его записи. Сам же диск выдержан в традиционной манере Helloween, и совершенно не похож на своего предшественника "The Dark Ride".